吡啶在不同行業(yè)中的應(yīng)用及分子結(jié)構(gòu)

　　吡啶被用作溶劑，制造許多不同的產(chǎn)品，如藥品、維生素、食品調(diào)味劑、農(nóng)藥、油漆、染料、橡膠制品、粘合劑和織物的防水材料。吡啶也可以由環(huán)境中的許多自然物質(zhì)分解而形成。

　　（C5H5N，英語(yǔ)：pyridine，系統(tǒng)名氮雜苯）CAS號(hào)110-86-1。分子量為79.10g/mol。吡啶由蘇格蘭化學(xué)家托馬斯·安德森于1849年在骨焦油中發(fā)現(xiàn)，兩年后，安德森通過分餾得到純品。[3]由于其可燃性，安德森以希臘語(yǔ)：π?ρ(τ?)（pyr，意為火）命名。[4]吡啶的結(jié)構(gòu)由Wilhelm K?rner（于1869年）和詹姆斯·杜瓦（于1871年）獨(dú)立確定。

　　分子結(jié)構(gòu)

　　從結(jié)構(gòu)上看，吡啶是一個(gè)氮原子取代了苯上的一個(gè)碳原子而形成的化合物，是苯的等電子體。氮原子的5個(gè)電子中，1個(gè)用來與其它碳原子形成大π鍵，因此吡啶仍有芳香性。又因?yàn)榈迂?fù)的誘導(dǎo)效應(yīng)，吡啶π電子云分布不均勻，其共振能小于苯（吡啶為117kJ·mol-1，苯為150kJ·mol-1）。[6]氮的誘導(dǎo)效應(yīng)還反映在C-N鍵長(zhǎng)（137 pm）小于苯環(huán)中C-C鍵長(zhǎng)，吡啶環(huán)中C-C鍵長(zhǎng)與苯環(huán)相同（139 pm）。[7]吡啶中氮的鄰、間或?qū)ξ惶荚釉俦坏〈苫瘜W(xué)式為C4H4N2的化合物依次為噠嗪，嘧啶，吡嗪。

　　物理性質(zhì)

　　常溫下，吡啶是一種無色液體，有刺激性魚腥味，熔點(diǎn)-41.6℃，沸點(diǎn)115.2℃，密度0.9819g/cm3。可以與水、乙醚和乙醇等任意比例混合。[1]其本身也可作溶劑，可以溶解各種有極性或無極性的化合物，甚至是無機(jī)鹽。其溶解性與其他有機(jī)化合物有所不同的是：吡啶環(huán)上被取代的羥基越多，其在水中的溶解度反而下降。

　　化學(xué)性質(zhì)

　　吡啶是典型的雜環(huán)芳香化合物。由于在吡啶環(huán)中的氮的電負(fù)性大，與苯環(huán)相比缺電子，故難發(fā)生親電取代反應(yīng)，其親電取代反應(yīng)在3-或5-位進(jìn)行，與硝基苯類似。相反地，吡啶能與強(qiáng)堿發(fā)生親核取代反應(yīng)，例如齊齊巴賓反應(yīng)。

　　吡啶能催化加氫，蘭尼鎳催化生成六氫吡啶（哌啶）。[8]反應(yīng)熱為-193.8 kJ·mol?1，[9]釋放熱量略小于苯催化加氫（205.3 kJ·mol?1）。它也可以被鈉與乙醇還原為六氫吡啶。

　　由于氮上的孤對(duì)電子，具有叔胺的性質(zhì)，例如吡啶具有堿性，也是一種良好的配體（作配體時(shí)記作py）。[11]其共軛酸吡啶合氫離子的pKa值為5.30。吡啶能與活潑鹵代烴形成季銨鹽；被過氧化物氧化，形成N-氧化物。